En los años 40, su estrellat oestuvo en el auge; sin embargo, Sinatra decaería, motivo por el cual cayó en una crisis muy severa (incluyendo un amago de suicidio), pero a pesar de esto, renació. A partir de 1953, con la disposición de entregar la mejor música de su vida con la compañía discográfica Capitol, creando álbumes conceptuales a partir de la agrupación de canciones vinculadas por un tema o tono, utilizando para esto el corpus de las canciones populares de los años 30 y 40.

Luego de no sentir apoyo por parte de Capitol, alegando una falta de libertad creativa, Sinatra abandonaría esta para crear su propia discográfica, Reprise Records, que terminaría vendiendo a Warner, teniendo que volver a grabar muchas de las canciones de su etapa anterior. De igual forma, durante esta etapa logró acercarse a temarios de la era pop (como Elvis, The Beatles, Simon & Garfunkel), y así fue como entregó algunas de las canciones más famosas como “Strangers In The Night” y “May Way”.